1944. aastaks oli võitlustanner taas Eestisse jõudnud. 9. ja 10. märtsil toimus Nõukogude Liidu suurim õhurünnak Tallinnale, mille tagajärjel ligi kolmandik linnast purustati ja põletati. Kannatada sai ka Tallinna Reaalkool. Poiss aga püsis täiesti tervena 1948. aasta kevadeni, mil kommunistid selle hävitasid.
16. oktoobril 1944 algas ümbernimetatud Tallinna 2. Keskkoolis taas õppetöö, mis oli katkenud märtsipommitamise tõttu.
Muutliku aja tõttu ei jäänud kooli etteotsa ükski direktor kauaks. Neljakümnendatel jõudis ametis olla viis direktorit, kuni lõpuks 1949.aastal EmiliePertelsjäi pikemaks perioodiks sellele kohale.
Rahulikku koolielu segas ka aktiivne Nõukogude propaganda, õpilaste arreteerimised ning 1949. aasta küüditamine, mille käigus viidi minema ka paar Reaalkooli poissi. Uue korraga keelati koolisõrmused ja (mitteametlikud) lõpumärgid, kuid iga lend tegi neid siiski salaja.
Aktiivne tunniväline elu oli väheseid asju, mis kommunismi tulekuga ei kadunud. Populaarsemad huviringid olid endiselt sport ja muusika. Tegeleti pallimängude, male-kabe, ujumise ning vehklemisega. Muusikaringi koosseisu kuulusid meeskoor, ansamblid, puhkpilliorkester ja tantsuorkester.